Il cuore della città è costituito dal centro storico situato nel porto, edificato per volontà dei Medici. Sulla Vecchia Darsena, si affacciano i bastioni della cinquecentesca [B]Fortezza Vecchia[/B], simbolo di Livorno e tipico esempio di fortificazione medicea. Si tratta dell’antica fortificazione del villaggio dei pescatori ristrutturato nel 1530 dal governo fiorentino. A pianta pentagonale è interamente circondata dai fossi ancora oggi navigabili, ad eccezione della parte di ponente recentemente interrata. Della Fortezza fa parte la rocca detta [B]Quadratura dei Pisani[/B] del XIV sec. ed il [B]Mastio di Matilde[/B], un massiccio torrione cilindrico medievale risalente al secolo XII e considerato la prima costruzione della città. Nella Darsena Vecchia si trova inoltre il monumento dedicato a [B]Ferdinando I[/B], detto dei [B]Quattro Mori[/B] per via di quattro statue bronzee, che rappresentano dei pirati in catene. La costruzione risale al 1595 ad opera di Giovanni Bandini e Pietro Tacca.
Realizzata per volere dei [B]Medici[/B] nell’ambito della progettazione della città ideale e completata nel 1600, la bellissima [B]Fortezza Nuova[/B] oggi è sede di un parco pubblico e di numerose manifestazioni culturali.
Tra il Porto e la Fortezza Nuova si trova il quartiere di [B]Venezia Nuova[/B] di notevole interesse storico-artistico, caratterizzato da eleganti edifici appartenuti alla borghesia dei mercanti del seicento e settecento. Una fitta rete di canali fungeva da collegamento con i magazzini e le abitazioni dei commercianti. Oggi vi si trovano numerosi locali tipici, dove poter gustare la cucina locale.
Nella bella [B]Piazza Grande[/B] si trovano il Palazzo Grande, il [B]Duomo[/B] dedicato a San Francesco ed il Palazzo Comunale. Risalente ai primi del 1600 e distrutto nella II guerra mondiale assieme alla vecchia piazza, il duomo è stato ricostruito fedelmente. Da non perdere inoltre la Passeggiata a mare, la Terrazza Mascagni e la Rotonda d’Ardenza.