Il cuore della città è costituito dal centro storico situato nel porto, edificato per volontà dei Medici. Sulla Vecchia Darsena, si affacciano i bastioni della cinquecentesca Fortezza Vecchia, simbolo di Livorno e tipico esempio di fortificazione medicea. Si tratta dell’antica fortificazione del villaggio dei pescatori ristrutturato nel 1530 dal governo fiorentino. A pianta pentagonale è interamente circondata dai fossi ancora oggi navigabili, ad eccezione della parte di ponente recentemente interrata. Della Fortezza fa parte la rocca detta Quadratura dei Pisani del XIV sec. ed il Mastio di Matilde, un massiccio torrione cilindrico medievale risalente al secolo XII e considerato la prima costruzione della città. Nella Darsena Vecchia si trova inoltre il monumento dedicato a Ferdinando I, detto dei Quattro Mori per via di quattro statue bronzee, che rappresentano dei pirati in catene. La costruzione risale al 1595 ad opera di Giovanni Bandini e Pietro Tacca.
Realizzata per volere dei Medici nell’ambito della progettazione della città ideale e completata nel 1600, la bellissima Fortezza Nuova oggi è sede di un parco pubblico e di numerose manifestazioni culturali.
Tra il Porto e la Fortezza Nuova si trova il quartiere di Venezia Nuova di notevole interesse storico-artistico, caratterizzato da eleganti edifici appartenuti alla borghesia dei mercanti del seicento e settecento. Una fitta rete di canali fungeva da collegamento con i magazzini e le abitazioni dei commercianti. Oggi vi si trovano numerosi locali tipici, dove poter gustare la cucina locale.
Nella bella Piazza Grande si trovano il Palazzo Grande, il Duomo dedicato a San Francesco ed il Palazzo Comunale. Risalente ai primi del 1600 e distrutto nella II guerra mondiale assieme alla vecchia piazza, il duomo è stato ricostruito fedelmente. Da non perdere inoltre la Passeggiata a mare, la Terrazza Mascagni e la Rotonda d’Ardenza.
